1559年の今日、織田信長が上洛し将軍・足利義輝に謁見しました。最後のライバルである弟も殺して尾張一円をほぼ制圧した信長は室町幕府に尾張の支配者として、つまり戦国大名の一人として正式に認めてもらうために上洛したと考えられます。桶狭間の戦いはこの翌年のこと。

1573年の今日、将軍・足利義昭が織田信長討伐のために挙兵。信長からの意見書を受けた義昭は武田信玄に上洛を指示し織田討伐を計画。これに前後して信長は和睦を提案しますが義昭はこれを一蹴。武田信玄の急死と朝倉・浅井の弱体化により敗北した義昭は京を追放されました。

1467年の今日、京都の上御霊神社周辺で合戦が勃発。御霊合戦。室町幕府において三管領の一つである畠山家の後継者問題に当時の将軍・足利義政や有力守護大名たちが介入したことで戦へと発展。合戦は鎮静しますが四ヶ月後の大乱へと繋がりました。応仁の乱の始まりです。

1482年の今日、足利義政が慈照寺（銀閣）の造営を始めました。大乱を放置するなど将軍としての評価は著しくない義政ですが文化面では彼が築かせた東山山荘を中心に武家、公家、禅僧らの文化が融合した「東山文化」が生まれるなど流行の仕掛け人的な役割を果たしました。彼は銀閣の完成を見ぬまま逝

1369年の今日、足利義満が朝廷からの宣下を受け室町幕府第3代将軍に就任しました。南北朝を統一し、有力守護大名の勢力を押さえただけでなく朝廷をも完全掌握した初の武家政権を確立。邸宅を北小路室町へ移して政庁を兼ねたことから歴史用語として「室町幕府」が成立します。

1338年（延元3年/暦応元年）の今日、足利尊氏が征夷大将軍に任じられました。尊氏を将軍に任命したのは北朝の光明天皇。吉野には後醍醐天皇が立てたもう一つの朝廷（南朝）がありました。以後50年以上の長きにわたり日本には二つの朝廷が存在することになります。